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| 09.11.2023 | |||
| 13:00 | Rabotnicki Skopje | 0-1 | Shkupi |
| 08.11.2023 | |||
| 13:00 | Bregalnica Stip | 0-1 | Voska Sport |
| 13:00 | Makedonija GP | 1-0 | Sileks Kratovo |
| 13:00 | Tikves Kavadarci | 1-1/p.6-5 | AP Brera Strumica |