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Jamaica| 26.10.2005 | JAM D1 | Boys' Town | 1-2 | Reno FC |  |
| 23.10.2005 | JAM D1 | Boys' Town | 0-1 | Harbour View | |
| 12.10.2005 | JAM D1 | Seba United | 1-2 | Boys' Town |  |
| 09.10.2005 | JAM D1 | Boys' Town | 2-2 | Village United |  |
| 02.10.2005 | JAM D1 | Boys' Town | 1-1 | Arnett Gardens | |
| 28.09.2005 | JAM D1 | Portmore United | 0-0 | Boys' Town | |
| 18.09.2005 | JAM D1 | Constant Spring | 0-0 | Boys' Town | |
| 14.09.2005 | JAM D1 | Boys' Town | 2-0 | Wadadah FC | |
| 11.09.2005 | JAM D1 | Tivoli Gardens | 2-1 | Boys' Town | |