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Estonia| 27.05.2009 | EST D2 | TJK Legion | 5-1 | Vaprus Parnu |  |
| 24.05.2009 | EST D2 | Flora Tallinn II | 4-2 | TJK Legion |  |
| 17.05.2009 | EST D2 | TJK Legion | 3-1 | Tulevik II Viljandi | |
| 10.05.2009 | EST D2 | Levadia II Tallinn | 1-1 | TJK Legion |  |
| 03.05.2009 | EST D2 | TJK Legion | 0-6 | Levadia II Tallinn | |
| 26.04.2009 | EST D2 | Tulevik II Viljandi | 3-1 | TJK Legion | |
| 19.04.2009 | EST D2 | TJK Legion | 4-2 | Flora Tallinn II | |
| 12.04.2009 | EST D2 | Vaprus Parnu | 2-1 | TJK Legion | |
| 05.04.2009 | EST D2 | TJK Legion | 3-3 | SK Tamme Auto | |
| 22.03.2009 | EST D2 | Ajax Lasnamae | 1-1 | TJK Legion | |
| 18.03.2009 | EST D2 | TJK Legion | 6-2 | Warrior Valga | |
| 15.03.2009 | EST D2 | Flora Rakvere | 3-4 | TJK Legion | |
| 08.03.2009 | EST D2 | TJK Legion | 0-1 | Lootus Kohtla-Jarve | |