Competiciones
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| 14.12.2008 | |||
| 19:00 | Vitória Setúbal | 0-1 | Vitória Guimarães |
| 17:00 | Paços de Ferreira | 4-1 | FC Vizela |
| 16:00 | CD Trofense | 2-4 | Nacional Madeira |
| 15:05 | CA Valdevez | 3-1 | CD Santa Clara |
| 13.12.2008 | |||
| 21:45 | Leixões SC | 0-0/p.5-4 | SL Benfica |
| 17:00 | Estrela Amadora | 1-0 AET | Olivais e Moscavide |
| 16:00 | CD Cinfães | 1-4 | FC Porto |
| 16:00 | Naval 1º Maio | 3-0 | Portimonense SC |