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| 02.08.2009 | |||
| 17:00 | Rabotnicki Skopje | 1-1 | Metalurg Skopje |
| 01.08.2009 | |||
| 17:00 | Milano Kumanovo | 0-2 | Renova |
| 17:00 | Pelister Bitola | 0-0 | Sloga Jugomagnat |
| 17:00 | Sileks Kratovo | 1-1 | Vardar Skopje |
| 17:00 | Teteks Tetovo | 2-2 | Makedonija GP |