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| 25.09.2013 | |||
| 15:45 | Drita Bogovinje | 1-0/p.8-7 | Sileks Kratovo |
| 15:30 | Bregalnica Stip | 1-0/p.3-0 | FK Turnovo |
| 15:30 | FK Miravci | 2-0/p.2-3 | Pelister Bitola |
| 15:30 | Makedonija GP | 0-2 | Shkendija'79 |
| 15:30 | Napredok Kicevo | 1-2 | Gostivari |
| 15:30 | Novaci | 1-2 | Rabotnicki Skopje |
| 15:30 | Renova | 2-2/p.4-5 | Teteks Tetovo |
| 15:30 | Vardar Skopje | 2-1 | Metalurg Skopje |
| 18.09.2013 | |||
| 16:00 | FK Turnovo | 1-0 | Bregalnica Stip |
| 16:00 | Gostivari | 0-3 | Napredok Kicevo |
| 16:00 | Metalurg Skopje | 1-0 | Vardar Skopje |
| 16:00 | Pelister Bitola | 2-0 | FK Miravci |
| 16:00 | Rabotnicki Skopje | 4-0 | Novaci |
| 16:00 | Shkendija'79 | 2-0 | Makedonija GP |
| 16:00 | Sileks Kratovo | 1-0 | Drita Bogovinje |
| 16:00 | Teteks Tetovo | 2-2 | Renova |