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| 29.09.2021 | |||
| 21:50 | Cavalier FC | 0-0 | Tivoli Gardens |
| 19:00 | Waterhouse FC | 1-1 | Mount Pleasant |
| 25.09.2021 | |||
| 21:30 | Mount Pleasant | 0-1 | Waterhouse FC |
| 19:00 | Tivoli Gardens | 0-1 | Cavalier FC |