Competiciones
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| 17.06.2009 | |||
| 19:00 | Longford Town | 3-2 AET | Wexford Youths |
| 16.06.2009 | |||
| 21:00 | Monaghan United | 4-0 | Cherry Orchard |
| 20:45 | Drogheda Utd | 0-3 | Shamrock Rovers |
| 20:45 | Sligo Rovers | 2-1 AET | Cork City |
| 15.06.2009 | |||
| 21:00 | Shelbourne FC | 0-1 | Crumlin Utd (IRE) |