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Gales| 11.11.2023 | WAL Cup | South Gower FC | 2-2/p.5-4 | Chepstow Town |  |
| 07.12.2013 | WAL Cup | Cambrian United | 3-1 | Chepstow Town |  |
| 26.01.2013 | WAL Cup | Chepstow Town | 3-4 | Haverfordwest | |
| 08.12.2012 | WAL Cup | CPD Gwalchmai | 0-2 | Chepstow Town |  |