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Trinidad y Tobago| 22.07.2006 | TRI D1 | St. Ann's Rangers | 2-4 | Morvant Caledonia Utd |  |
| 18.07.2006 | TRI D1 | Joe Public FC | 0-0 | St. Ann's Rangers |  |
| 15.07.2006 | TRI D1 | San Juan Jabloteh | 4-2 | St. Ann's Rangers | |
| 11.07.2006 | TRI D1 | St. Ann's Rangers | 1-0 | United Petrotrin |  |
| 06.06.2006 | TRI D1 | St. Ann's Rangers | 1-0 | Tobago United | |
| 03.06.2006 | TRI D1 | S.Starworld Strikers | 3-4 | St. Ann's Rangers | |
| 16.05.2006 | TRI D1 | St. Ann's Rangers | 0-1 | Defence Force | |
| 06.05.2006 | TRI D1 | W Connection | 5-0 | St. Ann's Rangers | |
| 02.05.2006 | TRI D1 | St. Ann's Rangers | 1-0 | North East Stars | |
| 29.04.2006 | TRI D1 | Morvant Caledonia Utd | 2-1 | St. Ann's Rangers | |
| 22.04.2006 | TRI D1 | St. Ann's Rangers | 0-4 | Joe Public FC | |
| 18.04.2006 | TRI D1 | St. Ann's Rangers | 1-4 | San Juan Jabloteh | |
| 15.04.2006 | TRI D1 | United Petrotrin | 0-0 | St. Ann's Rangers | |
| 08.04.2006 | TRI D1 | Tobago United | 0-2 | St. Ann's Rangers | |